两天后，天文十四年（1545）年4月19日，伊豆国与骏河国边界。
北条氏尧汇合了笠原信为和富永直胜的部队，总兵力达到了3000人，正飞速沿着官道北上，打算趁今川家立足未稳，突袭夺回葛山城。
「确定吧，今川家在葛山城里就只有400马廻？」一路上，北条氏尧已经不知道多少次像带着风魔忍者随军掩护的风魔小太郎求证道。毕竟北条纲高第一则发回的情报是怀疑今川家主力在此，所以北条家才会立刻集结伊豆和相模的大半兵力。如果今川家真的在这里有上万人，那北条氏尧这直插葛山城的3000人可就是一头扎进埋伏圈，想逃都难了。
「回殿下，反复确认过了，今川家就只有那400骑，附近也没有看到别的部队，沿途的岗哨都未看到有其他今川家的部队。」风魔小太郎用那几乎不带任何起伏的嗓音答道。
「那就好……那就好。」北条氏尧连连点头，怀里揣着北条氏康给他下的命令。在意识到今川家抢占葛山城的部队只有400人后，北条氏康就命令从伊豆出发的部队立刻急速北上，赶在今川家主力抵达前，配合在城东待命的赤备在4月19日拿下葛山城。而北条家的主力旗本从小田原城出发，也将在明日入夜前抵达。
「只有400人，但都有铁炮。」笠原信为策马来到北条氏尧身侧，忧心忡忡地开口道：「我们几人虽然去小田原城观看铁炮队演武时见过，但士卒们可还没有。要在战场上面对那东西，他们难免会恐慌吧？」
「而且400铁炮用于守城，肯定会给我们带来相当大的伤亡。」富永直胜同样感到不安，「我们急着出发，部队都没有集结完成，更别提攻城器械了。也不知道备中守（北条纲高）他们能在这2天里打造多少攻城器械供我们使用。」
「到了城下再说吧，一切都待再作商议。攻城前，多召开几次评定会议，向全军武士通报「铁炮」的存在和使用方式，再让他们通报给自家的足轻。」北条氏尧越想越觉得头疼，索性就放弃了，「还是说，我们应该先围城，扎下营盘，阻击从骏河来的援军。等到主公的旗本主军到了之后再开战呢？」
就在北条家的武士们决定不下之时，位于军队前方探路的斥候骑兵飞快地策马而来，在北条氏尧等人面前翻身下马道：「诸位殿下，前方发现敌军！人数约有三五百！」
「敌军？可是今川家的援军？」北条氏尧瞬间警惕起来，「来的这么快？赶到了我们前面了？是富士家的吗？」
「不，看旗号和装束，应该是今川治部的马廻。」斥候反手指向前方，隐隐可以看到马蹄尘飞速接近着。不一会儿，就可以看到在远处逐渐清晰起来的那面赤鸟马印。
「赤鸟？」北条家的众人都认出了今川家家督的标志。
「这是要弃城了？」笠原信为当先反应过来，「今川治部觉得400人守孤城实在是太危险，决定撤离？」
「要阻击吗？」富永直胜也是兴奋起来，「虽然他们都是骑兵，我们可能很难追击，但如果扼住要道，还是有机会留下一队马廻的！那些都是今川家中的精锐，如今身处险地，绝不可放过。」
「立刻向前占据官道岔路口，逼他们走官道边的田野，马匹在田野上跑不快！」北条氏尧当机立断地下达命令，北条家的战兵们于是匆忙列阵，将辅兵甩在身后，快步向前跑去。然而等他们赶到官道岔口后，却发现今川家马廻众并没有试图逃跑，而是全部下马，端着一根根黑色的铁棒对着他们。
「不好！全军止步！」北条氏尧意识到不对，赶紧喝止了部队们继续前进的势头，让前锋停留在了铁炮的射程之外。
然而，还没等他有机会向部下们解释「何为铁炮」，今川家
的马廻众却在指挥下大踏步向前，飞快缩短着两军间的距离。北条氏尧眼见部队，只好继续下令部队后撤，这让北条家的士卒们一片困惑。
「为什么要撤？」
「骏河佬明明人少啊！」
「那些黑棒子是什么？」
「武士老爷们在想啥？」
……
于是，在官道上，这样滑稽的一幕发生了。人多势众的北条军正在不断后退，而势单力薄的今川家马廻众们却端着手里的一些铁棒子步步紧逼。在不断的后撤中，北条家的队列和阵势都隐隐有了断裂的倾向。
就在北条氏尧不知该如何打破这一局面的时候，今川家马廻众却率先变招。他们本来是牵着马匹在追击，看到北条军不停地撤退后，居然直接翻身上马，向北条家的队列冲来。
「列阵！列阵！」见状，北条家一线的武士们赶紧喝止了继续自乱阵脚的撤退，而是各自下令部下们结阵以应对今川家可能的冲阵行为。北条家的士卒们早就被上面要求不断撤退的指示弄得不厌其烦，纷纷停止撤退，端起兵器准备应敌。
而今川军却又再次在北条军阵前30余丈的地方停下了，马廻众们纷纷一勒马缰，随后翻身下马，再次端起铁棒对准了北条军。
没见过铁炮的北条家武士们对这古怪的行动彻底迷惑了，纷纷把目光投向了北条氏尧的马印——后者还想继续下令撤退，可是眼下的局面和士气都不允许他这么做了。
「放箭！」于是，北条氏尧只得出此下策——总比什么都不做要好。
北条家前线的弓兵得令后纷纷万弯弓搭箭，箭雨如飞蝗般泼洒而去。然而，在30余丈的距离下，即使今川家马廻众只穿了轻甲，弓箭还是很难带来有效的杀伤。片刻后，今川家的阵地前就腾起一阵硝烟，随即传来的是震耳欲聋的轰鸣声，和呼啸而来的弹丸。
北条家的先锋队列里传来一片惨叫，紧接着就倒下了十来个人——这还是在距离够远的情况下。北条家的士卒们上上下下都是乱成一片，根本不知道发生了什么。怎么对面那边引燃了炮竹，自己这边就死人了呢？混乱的程度，和初见铁炮的葛山备几乎无二。
「我就知道会这样。」北条氏尧狠狠地在马屁股上狠狠抽了一鞭，随后大骂道：「别怕，那是敌人的兵器，用火引燃的弓箭，但是装填一次要很久很久！现在冲上去！」
然而，北条家的士卒们显然被吓得不轻，并没有立即响应北条氏尧的命令，而是都呆立在原地——而对面的今川家马廻众已经在装填铁炮了。北条氏尧气得破口大骂，只好下令部队继续撤退。他们这一撤，今川家的马廻众就再次翻身上马追击，北条氏尧的部队们瞬间阵脚大乱，隐隐又演变成溃逃的趋势。
就在这时，笠原信为的白备和富永直胜的青备从官道两侧绕了上来，扑向今川家马廻众的侧翼。他们刚才已经在远处见识了铁炮的开火，虽然士卒们同样感到震惊，但毕竟自己没有亲身遭到打击，所以还能维持一定程度的冷静。了解铁炮的高级武士们努力在最短的时间内向部下们解释铁炮的机理，也不知道有没有作用——反正至少不会像北条氏尧的部下那样被齐射两轮就阵脚大乱了。
看到北条军的两翼包抄而来后，今川家的马廻众立刻分作两队，分别开始对着两侧的白备和青备装填弹药。见状，笠原信为选择后退拉开安全距离，而富永直胜却是想着趁今川家马廻众没有完成装填，来一轮冲阵，指挥部队扑了上去。沟通一出现误会，带来的结果便是灾难的。今川家马廻众见笠原信为没来，就将所有铁炮对准了青备。两轮齐射后，青备的战兵足足倒下去了二十多人，剩下的士卒们也都被震慑得不轻。
但笠原信为此时却发现了战机
，趁着今川家马廻众来不及装填，指挥白备的战兵们猛地扑了上去。本来还在想办法重整部队的北条氏尧见状也赶忙带着周围还能指挥的旗本和武士们像今川家阵地发起冲锋。但今川家马廻众不慌不忙，纷纷翻身上马，簇拥着赤鸟马印飘然而去。北条家的足轻追不上了，只好由骑马武士一路追击而去，不给今川家马廻众重新装填的机会。
但今川家马廻众们却还是不慌不忙，纷纷从背上取下弓，弯弓搭箭，一轮箭雨扭头便向追击的北条军骑士射来。北条军骑兵本就面朝箭矢飞来的方向有着快速奔驰的速度，迎头被箭矢射中，即使盔甲再精良也难免遭重。中箭的骑士虽然大多没有受到致命伤，却被射得骑速大减，甚至有不少人摔下马来。几轮箭雨后，北条家追击的骑兵已经变得稀稀拉拉，领军的武士们也察觉到了危险——他们的人数越来越少，如果继续追击，很有可能被今川家马廻众一波反击吃掉。
于是，北条家的骑兵们或早或晚地开始停下追击的脚步，收兵后撤。见状，今川家马廻众们也是停下了马匹，纷纷在马上开始捣鼓铁炮，完成换弹和装填工作。准备就绪后，再次反身策马而来。北条家的骑士瞬间进退维谷，只好继续后撤，可今川家的马廻众就这样一路逼向主军。
「该死。」北条氏尧被眼前这棘手的情况弄得手足无措，甚至不知道该如何继续指挥了，「先撤先撤，回去给全军讲解了何为铁炮后再进攻吧！」
「可是殿下，主公的命令是要我们……」几个部下不安地提示道。
「这还怎么打？那今川治部的马廻众就和牛皮糖一样，打也打不过，追也追不上。」北条氏尧一副生无可恋的表情，连连挥手道：「全军一起后退！反正把今川军从葛山城里引出来也算是达成目的了，这样明日主公的主力抵达葛山城后，面对的就几乎是一座空城了！」
于是，北条家开始不断后撤，而今川家马廻众的袭扰追击也在不断持续。他们会冲到离北条家后卫很近的地方，迎着箭雨完成一轮射击，放倒几个人。随后不紧不慢地停下装填，装填完成后再次策马逼近后卫，完成齐射。北条军被这样一路撵着跑，几次试图用骑兵还击时，今川家的马廻众都是一走了之。最后骑兵还是不得不归队，马廻众也再次尾随而来。
就这样一直持续到了傍晚，在北条家骑兵最后一次试图驱逐今川家马廻众后，今川家一去不返——没有再次回头。而此时的北条家，已经被赶入了伊豆地界数里，想要在明天抵达葛山城是无论如何都不可能的了。
「收工。」看着远处乱哄哄地整顿乱兵的北条家，今川义元将自己的铁炮挂回了背上，对着身后的部下们打了个响指，「回葛山城休息一晚，喂饱马匹，明天再去应付北条家的主力。」